Compay Segundo foi um artista único. A maneira que produzia o som se ajustava ao modelo da zona oriental de Cuba, pelo que é reconhecido como um grande representante da cubanía. Sua carreira teve inúmeras mudanças; integrou o sexteto Los Seis Ases, o Cuarteto Cubanacán, e foi clarinetista da Banda Municipal de Santiago de Cuba. Em 1956 criou o grupo Compay Segundo y sus Muchachos, com quem trabalhou até sua morte.